I. Saponification des Esters
1. Définition
La saponification est la réaction d'un ester avec des ions hydroxyde OH⁻ (provenant d'une base forte) pour donner un carboxylate (savon) et un alcool.
R–COO–R' + OH⁻ → R–COO⁻ + R'–OH
2. Caractéristiques de la réaction
La saponification est :
- Lente (nécessite un chauffage)
- Totale (contrairement à l'hydrolyse qui est limitée)
II. Triesters (Triglycérides)
1. Définition
Les triglycérides (ou triesters) sont les constituants des graisses et des huiles. Ils proviennent de la réaction entre des acides gras et le glycérol (propane-1,2,3-triol).
2. Quelques acides gras
| Acide gras | Formule |
|---|
| Acide butyrique | CH₃(CH₂)₂COOH |
| Acide palmitique | CH₃(CH₂)₁₄COOH |
| Acide stéarique | CH₃(CH₂)₁₆COOH |
| Acide oléique | CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH |
III. Préparation d'un Savon
1. Équation-bilan
La saponification d'un triglycéride par la soude (NaOH) donne :
Triglycéride + 3 NaOH → 3 (R–COO⁻ + Na⁺) + Glycérol
Exemple avec la palmitine (triglycéride de l'huile de palme) :
Palmitine + 3 NaOH → 3 (C₁₅H₃₁COO⁻Na⁺) + Glycérol
Le produit obtenu est le palmitate de sodium (savon).
2. Protocole au laboratoire
- Chauffer à reflux un mélange d'huile + soude (dissoute dans l'alcool)
- Verser le mélange dans une solution concentrée de chlorure de sodium (NaCl) → le savon précipite (relargage)
- Filtrer et rincer le solide obtenu
- Vérifier les propriétés détergentes du savon
3. Rôle du relargage
Le savon est très peu soluble dans l'eau salée. L'ajout de NaCl concentré fait précipiter le savon, ce qui permet de le séparer du mélange réactionnel.
IV. Résumé
| Élément | Détail |
|---|
| Réactifs | Corps gras (huile) + Base forte (NaOH ou KOH) |
| Produits | Savon (carboxylate de sodium) + Glycérol |
| Type de réaction | Saponification (lente, totale) |
| Savon de Marseille | NaOH → savon dur |
| Savon liquide | KOH → savon mou |
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