📝 FICHE DE RÉSUMÉ

🏫 Terminale D 📖 Physique - Chimie 📝 Acides Carboxyliques et Dérivés

I. Les Acides Carboxyliques

1. Définition

Les acides carboxyliques sont des composés organiques oxygénés possédant le groupement fonctionnel –COOH (groupe carboxyle).
Formule générale : R–COOH
Formule brute : CnH2nO₂  (monoacides)

2. Nomenclature

Le mot « acide » suivi du nom de l'alcane où le « e » final est remplacé par « oïque ».

FormuleNom
H–COOHAcide méthanoïque (formique)
CH₃–COOHAcide éthanoïque (acétique)
CH₃–CH₂–COOHAcide propanoïque
CH₃–CH₂–CH₂–COOHAcide butanoïque

3. Propriétés chimiques

Les acides carboxyliques sont des acides faibles. Leur dissociation dans l'eau est partielle (réversible).
R–COOH + H₂O ⇌ R–COO⁻ + H₃O⁺

II. Les Dérivés des Acides Carboxyliques

Formule générale des dérivés : R–CO–Z où Z détermine la famille :

DérivéZ =FormuleExemple
Chlorure d'acyleClR–COClCH₃–COCl (chlorure d'éthanoyle)
Anhydride d'acide–O–CO–R'R–CO–O–CO–R'(CH₃CO)₂O (anhydride éthanoïque)
Ester–O–R'R–COO–R'CH₃–COO–CH₃ (éthanoate de méthyle)
Amide–NH₂R–CO–NH₂CH₃–CO–NH₂ (éthanamide)

III. Obtention des Dérivés

1. Chlorures d'acyle

R–COOH + SOCl₂ → R–COCl + SO₂ + HCl
R–COOH + PCl₅ → R–COCl + POCl₃ + HCl

Nomenclature : « chlorure de » + nom avec suffixe « oyle »

2. Anhydrides d'acide

R–COOH + R'–COOH → R–CO–O–CO–R' + H₂O  (P₄O₁₀, chauffage)

Nomenclature : Remplacer « acide » par « anhydride »

3. Amides

À partir d'un acide + NH₃ (2 étapes) ou d'un chlorure d'acyle + NH₃ (rapide, totale) :

R–COCl + NH₃ → R–CO–NH₂ + HCl

Nomenclature : Suffixe « amide » remplace le « e » de l'alcane. Préfixe N- pour les substituants.

4. Esters (Estérification)

Estérification directe : réaction entre un acide carboxylique et un alcool.
Caractéristiques : lente, athermique, réversible et limitée.
R–COOH + R'–OH ⇌ R–COO–R' + H₂O

La réaction inverse est l'hydrolyse de l'ester (mêmes caractéristiques).

Estérification indirecte : réaction avec un chlorure d'acyle ou un anhydride.
Caractéristiques : rapide, totale et exothermique.
R–COCl + R'–OH → R–COO–R' + HCl
(R–CO)₂O + R'–OH → R–COO–R' + R–COOH

Nomenclature des esters : « ...oate de » + nom du groupe alkyle R'

FormuleNom
CH₃–COO–CH₃Éthanoate de méthyle
H–COO–C₂H₅Méthanoate d'éthyle
CH₃CH₂–COO–C₂H₅Propanoate d'éthyle
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