I. Définition et Nomenclature
1. Définition
Un alcool est un composé organique possédant un groupe hydroxyle –OH fixé sur un atome de carbone tétraédrique. Ce carbone est appelé carbone fonctionnel.
R–OH (R = groupement alkyle)
Formule brute : CnH2n+2O (n ≥ 1)
2. Nomenclature
On remplace le « e » final du nom de l'alcane correspondant par le suffixe « ol », précédé de l'indice de position du –OH. Le carbone fonctionnel porte le plus petit indice possible.
| Formule | Nom |
|---|
| CH₃–CH₂–OH | Éthanol |
| CH₃–CHOH–CH₃ | Propan-2-ol |
| (CH₃)₃C–OH | 2-méthylpropan-2-ol |
II. Les 3 Classes d'Alcool
Les alcools se distinguent par le nombre de groupements alkyles portés par le carbone fonctionnel :
| Classe | Carbone fonctionnel lié à | Exemple |
|---|
| Primaire | 1 alkyle + 2H | CH₃–CH₂–OH (éthanol) |
| Secondaire | 2 alkyles + 1H | CH₃–CHOH–CH₃ (propan-2-ol) |
| Tertiaire | 3 alkyles + 0H | (CH₃)₃C–OH (2-méthylpropan-2-ol) |
III. Méthodes de Préparation
1. Par fermentation des jus sucrés
La fermentation du glucose en présence d'enzymes donne l'éthanol :
C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂
- Sucre fermentescible : glucose, saccharose, fructose
- Sucre non fermentescible : lactose, amidon, sorbitol
2. Par hydratation des alcènes
C=C + H₂O → alcool
Règle de Markovnikov : Lors de l'addition de H–X sur une double liaison C=C, l'hydrogène se fixe sur le carbone le plus hydrogéné.
IV. Propriétés Chimiques
1. Réaction avec le sodium
R–OH + Na → RO⁻ + Na⁺ + ½ H₂
On obtient un alcoolate et du dihydrogène.
2. Déshydratation
- Intramoléculaire (milieu acide ou Al₂O₃) → formation d'un alcène
- Intermoléculaire → formation d'un éther-oxyde
R–OH + R'–OH → R–O–R' + H₂O
3. Combustion
CnH2n+1OH + (3n/2) O₂ → n CO₂ + (n+1) H₂O
4. Oxydation ménagée
| Classe | Oxydant en défaut | Oxydant en excès |
|---|
| Primaire | Aldéhyde (R–CHO) | Acide carboxylique (R–COOH) |
| Secondaire | Cétone (R–CO–R') | Cétone (pas d'oxydation supplémentaire) |
| Tertiaire | Non oxydable |
Équations-bilans importantes :
Éthanol + dichromate (défaut) :
3 CH₃–CH₂–OH + Cr₂O₇²⁻ + 8H⁺ → 3 CH₃CHO + 2 Cr³⁺ + 7 H₂O
Éthanol + dichromate (excès) :
3 CH₃–CH₂–OH + 2 Cr₂O₇²⁻ + 16H⁺ → 3 CH₃COOH + 4 Cr³⁺ + 11 H₂O
V. Les Polyols
Les polyols (polyalcools) possèdent plusieurs groupes –OH dans leur structure.
| Nom | Formule |
|---|
| Glycol (éthane-1,2-diol) | HO–CH₂–CH₂–OH |
| Glycérol (propane-1,2,3-triol) | HO–CH₂–CHOH–CH₂–OH |
VI. Utilisations
- Solvants : l'éthanol dans les parfums et médicaments
- Combustibles : méthanol et éthanol (combustion sans fumées toxiques)
- Réactifs : synthèse de polyuréthanes, esters, alcènes
- Antigels : méthanol et glycol (basse température de solidification)
Créé par Haniel_dev